ФИО заявителяУхов Андрей Александрович
Дата рождения14.01.2003

Проект

Название“Синтез 1,4 - bis(2,6-диизопропилфенил)диаза-1,4-бутадиена – 1,3. Подбор оптимальной методики.»
УчреждениеНОЧУ "Школа "Муми-Тролль"
Класс11
Науч. руководительМиняева Татьяна Викторовна
КонсультантПрима Дарья Олеговна
Исполнители
  • Ухов Андрей Александрович
Секция9 - 11 классы «Чтения им. А.А. Леманского: «На пути к великим открытиям». Проектные и исследовательские работы физико-математической и естественнонаучной направленности.
Краткое описание проектаНастоящая проектно-исследовательская работа по органической химии посвящена подбору оптимальной методики получения и осуществлению синтеза 1,4-bis(2,6-диизопропилфенил)диаза-1,4-бутадиена–1,3 как химического предшественника 1,3-bis(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илидена, который в дальнейшем будет использован научной группой лаборатории ИОХ РАН в качестве NHC–лиганда для получения палладиевых комплексов и исследования каталитической активности последних.

Описание проекта

Проблема решаемая проектомПодбор оптимальной методики получения и осуществлению синтеза 1,4-bis(2,6-диизопропилфенил)диаза-1,4-бутадиена–1,3 как химического предшественника 1,3-bis(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илидена.
Основная идеяНа основе анализа литературных данных осуществить подбор оптимальной методики получения и далее провести синтез 1,4-bis(2,6-диизопропилфенил)диаза-1,4-бутадиена–1,3 с высоким выходом. Получение опыта работы в области практической органической химии. Приобретение навыков анализа научной литературы в передовой области органической химии, а также навыков работы с лабораторным оборудованием и препаратами.
Масштаб организации работ1. Изучение научной литературы по теме работы. Перевод англоязычных источников. Составление англо-русского словаря химических терминов. 2. Формирование обзора литературы. 3. Анализ данных из научных статей, содержащих методики получения целевого продукта работы и его аналогов. Внесение личных предложений и разработка оптимальной методики. 4. Работа в школьной лаборатории и лаборатории ИОХ РАН под руководством научного консультанта и научного руководителя. Подготовка реагентов. Осуществление синтеза целевого продукта, выделение и очистка. 5. Анализ чистоты целевого продукта рутинными физическими методами. Трактовка полученных данных. 6. Определение выхода целевого продукта. Анализ и обсуждение с научным руководителем результатов работы. 7. Составление письменного научного отчета, презентации и доклада. 8. Представление работы на школьной конференции проектных и исследовательских работ старшеклассников
Полученные результаты1. Изучены литературные (в том числе англоязычные) источники по теме работы. 2. Осуществлен анализ двух выбранных методик получения фенилзамещенных диазадиенов. На их основе автором предложена оптимальная методика синтеза целевого продукта данной работы. 3. Проведен синтез 1,4 - bis(2,6-диизопропилфенил)диаза-1,4-бутадиена – 1,3. Продукт получен с высоким выходом. 4. Чистота продукта подтверждена рутинными физическими методами: ЯМР - 1Н спектроскопией. Осуществлена трактовка данных. 5. Получены навыки работы с научной литературой и лабораторным оборудованием, а также опыт работы в научной группе. 6. По результатам работы составлен письменный отчет, представлены презентация и доклад на школьной конференции проектных и исследовательских работ старшеклассников 2020-2021 г.г. Работа вызвала большой интерес у одноклассников и преподавателей предметов естественно-научного направления и была удостоена высшей оценки.
Кому нужны результаты проекта1. Полученный на практическом этапе работы 1,4-bis(2,6-диизопропилфенил)диаза-1,4-бутадиена – 1,3 использован научной группой лаборатории ИОХ РАН для синтеза NHC–лиганда, который, в свою очередь, будет использован для получения палладиевых комплексов и исследования их каталитической активности. 2. Проделанная работа открыла для автора новые личные и научные горизонты, дала возможность получить разносторонние навыки, а также внести посильный вклад в одну из передовых областей современной органической химии.
Перспектива дальнейшнего развития проектаВ настоящий момент химия N-гетероциклических карбенов и их металлокомплексов переживает период бурного развития. Особенно большие надежды связаны с применением металлокомплексов NHC в катализе. Несомненно, что в ближайшие годы помимо уже открытых катализаторов реакции метатезиса олефинов [NHC-Ru (II)] и многочисленных стабильных кристаллических («well-defined») комплексов палладия, используемых в реакциях кросссочетания, будут открыты новые высокоактивные катализаторы на основе иридия, родия, осмия, платины, железа, меди и никеля [12]. Химия NHC – это химия будущего! И я хочу принять в этом непосредственное участие как студент, молодой ученый.

Материалы проекта